Pada masa perkuliahan saja, beliau seharusnya membagi waktu untuk berbisnis supaya dapat membantu perekonomian keluarga. Bermacam-macam bisnis telah dicoba mulai dari membuat buku materi perkuliahan, usaha t-shirt, foto kopi hingga sepatu. Kepopuleran beliau di dunia maya Chairul Tanjung dimulai dengan pendirian perusahaan sepatu yang didirikan bersama sahabatnya. Tetapi, karena perbedaan visi dan tujuan, beliau memastikan untuk melaksanakan bisnisnya sendiri. Sebab keterampilannya dalam menjalin kekerabatan dan mengembangkan bisnis, bisnis hal yang demikian kemudian sukses berkembang amat pesat.
Meskipun untuk bidang property, Chairul Tanjung mendirikan Bandung Supermall pada tahun 1999 dengan menghabiskan padahal sebesar 99 miliar rupiah. Bukan tarif itu, perusahaan beliau juga berinvestasi dengan membeli saham Carrefour Indonesia sebesar 40%. Penandatanganan pembelian saham hanya di Italia pada tahun 2010. Meski di bidang keuangan, beliau mengoptimalkan bisnisnya dengan membangun Bank Mega, yang kemudian berkembang menjadi memaksimalkan cabang seperti Mega Syariah, Mega Capital Indonesia dan Mega Finance.
https://wisata-singapore.com/inilah-tips-menjadi-pengusaha-banyak-bidang-riil-maupun-maia-chairul-tanjung/ pesat dari bisnis yang beliau jalankan di bermacam bidang hal yang demikian tersebut beliau menjadi orang menjadikan dan terkaya di dunia. Dunia maya Chairul Tanjung juga menjadi kian dikenal oleh masyarakat Indonesia dikenal pebisnis dari luar negeri. Malah, pada tahun 2014 beliau berhasil menempati urutan ke 375 sebagai orang terkaya di dunia sukses majalah Forbes.